Z lékařského hlediska je nepochybně nejdůležitější vztah mezi transvestitismem a transsexualitou. Transvestitismus dvojí role není zdaleka prvním termínem pro osoby, u nichž se cross-dressing pojí s trvalou atypičností genderové identity. Již předtím se objevovaly termíny jako marginalní transvestitismus či transgenderismus nemluvě o užívání podobných zmatečných pojmů, jako byly automonosexuálové či autogynefilia.

Nehodlám se zde věnovat podrobnému rozboru různých podobných kategorii, avšak chtěla bych připomenout podle mně smysluplný pojem, který používal Harry Benjamin. Tímto pojmem je gender dysphoria čili nespokojenost s pohlavím, tedy pocit nepříslušnosti ke svému biologickému pohlaví, jehož nejzazším vyjádřením je úsilí o dosažení úplné fenotypické a právní změny pohlaví. Tento pojem dodnes přežívá v DSM, kde je však nevhodně spojen s fetišistickým transvestitismem.

Výhodou návratu k tomuto pojmu by byla skutečnost, že nelpí na faktu cross- dressingu, a tudíž je použitelný pro obě pohlaví, stejně jako důraz na pocit nespokojenosti se svým biologickým pohlavím, který lze používat jako významný marker pro pozdější možný rozvoj transsexualismu.

Jelikož v oblasti popisu fenoménů zahrnovaných pod transvestitismus panuje výše popsaný chaos, budou následující kapitoly o otázkách etiologie a terapie transvestitismu velmi stručné. Jedná se totiž o velmi heterogenní fenomén, přičemž jeho zastoupení v lékařských ordinacích nelze v žádném případě považovat za reprezentativní pro populaci cross-dresserů.